В шикарном отеле Токио встречаются Боб Харрис, увядающая американская кинозвезда, переживающая кризис среднего возраста, и Шарлотта, молодая выпускница колледжа. Боб приехал в Японию для съемок в рекламе виски Suntory. Шарлотта сопровождает своего мужа, который постоянно занят работой.

Оба испытывают чувство одиночества и растерянности в чужой стране. Они проводят время вместе, гуляя по ночному Токио и разговаривая обо всем. Между ними возникает тесная связь, несмотря на разницу в возрасте и семейное положение. Эта связь основана на общей растерянности и поиске смысла жизни. «Трудности» — фильм не об истории любви, а об истории растерянности, потерянности.

В фильме исследуются темы отчуждения и разъединения на фоне культурного перемещения в Японии. Япония здесь — лабиринт, где сложно не наткнуться на самого себя. Шарлотта и Юки не говорят на одном языке, но начинают понимать друг друга без слов.

Семеро офицеров из элитной диверсионно-разведывательной группы, служивших в Чечне, уволены весной 1996 года из-за отказа выполнить преступный приказ. Старшему из них немного за 35, остальным нет и 30. Профессиональные диверсанты вынуждены адаптироваться к мирной жизни. Капитан Пастухов пасет коров, Док работает санитаром, Муха продает газеты, Артист ищет работу в театре. Спецслужба УПСМ предлагает им работу. Бывшие сослуживцы становятся исполнителями секретных операций, оставаясь верными своим принципам, и называют себя "солдатами удачи".