В 1936 году, во времена Великой депрессии, странствующий мошенник Мозес Прэй встречает девятилетнюю Эдди Логгинс на похоронах её матери в Канзасе. Соседи подозревают, что он её отец, но Мозес это отрицает, хотя и соглашается отвезти осиротевшую девочку к её тёте в Миссури.

По пути Мозес обманом получает 200 долларов для Эдди, но тратит часть денег на ремонт машины. Эдди требует свою долю, и Мозес разрешает ей путешествовать с ним, пока не отдаст все деньги. Они начинают вместе проворачивать аферы, выдавая себя за отца и дочь. Эдди проявляет талант к мошенничеству, и они становятся сплочённой командой.

Однажды Мозес увлекается танцовщицей, что вызывает ревность у Эдди. Эдди и служанка танцовщицы придумывают план, чтобы избавиться от неё. Мозес бросает танцовщицу, а Эдди даёт служанке деньги на дорогу домой. Позже, они крадут виски у бутлегера, но их арестовывает шериф, являющийся братом бутлегера. Эдди и Мозес сбегают, меняют машину и продолжают свои приключения. В конце концов, их снова ловит шериф, избивает Мозеса и отбирает деньги. Униженный Мозес отвозит Эдди к её тёте, но она сбегает и возвращается к нему. Они продолжают путешествие вместе.

Добрый и безобидный малыш, в отличие от своих дядюшек, отказывается пугать людей, чем привлекает внимание короля призраков Кибоша. Он угрожает Касперу вечной Тьмой, если тот не напугает никого до Рождества, и отправляет его в городок в штате Массачусетс. Там герой заводит дружбу с девочкой Холли Джоллимор, которая страдает от уныния. Дядюшки Каспера призывают на помощь его кузена Спуки, чтобы тот выполнил задание, понимая, что Каспер не сможет никого напугать. Предводитель всех призраков Кибош приказывает Касперу напугать хоть одного человека до Рождества, иначе Каспера и троих его дядюшек строго накажут. Добрый Каспер пытается справиться с заданием.