Фильм представляет собой документальную ленту, посвящённую жизни знаменитой актрисы Мэрилин Монро. Он раскрывает её личность с новой, ранее неизвестной стороны, основываясь на дневниках, письмах и стихах, написанных самой актрисой. Эти материалы были найдены среди вещей её последнего мужа, Артура Миллера.

В картине используются старые кадры и современные интерпретации, чтобы показать внутренний мир Мэрилин и её переживания. Фильм не следует традиционной биографической структуре, а вместо этого создает импрессионистский портрет звезды, соединяя различные фрагменты её жизни и творчества.

Алоизиус МакКивер — смекалистый бродяга, у которого нет собственного дома. Ему нравится проводить зимы в роскошных особняках, которые пустуют в это время года. Однажды он пробирается в дом богача на Пятой авеню. Действие фильма начинается в ноябре и заканчивается 1 января. «Это случилось на Пятой авеню» — рождественская романтическая комедия.