Алоизиус МакКивер — смекалистый бродяга, у которого нет собственного дома. Ему нравится проводить зимы в роскошных особняках, которые пустуют в это время года. Однажды он пробирается в дом богача на Пятой авеню. Действие фильма начинается в ноябре и заканчивается 1 января. «Это случилось на Пятой авеню» — рождественская романтическая комедия.

В столицу кантри-музыки, город Нэшвилл, прибывает представитель кандидата в президенты США от новоиспечённой «партии перемен» Хэла Филлипа Уокера. Цель визита — заручиться поддержкой звёзд кантри для предвыборного мероприятия.

В городе разворачиваются жизни 24 персонажей, переплетающиеся на фоне подготовки к празднованию 200-летия США и музыкального фестиваля. Среди них как местные жители, так и гости фестиваля, и почти все они связаны с музыкой: знаменитости, начинающие музыканты, фанаты. Истории героев развиваются на фоне политических интриг и личных стремлений к успеху.

Кульминацией становится трагический инцидент во время концерта. После трагедии, певица Хэвен Хамильтон призывает толпу не поддаваться панике и продолжать петь.