Пятилетний сорванец постоянно досаждает своему пожилому соседу, мистеру Уилсону, своими проделками. Мистер Уилсон пытается избежать встреч с мальчиком, притворяясь спящим, но тот воспринимает это как болезнь и пытается "вылечить" его, стреляя аспирином из рогатки. Тем временем, родители мальчика, Генри и Элис, пытаются дисциплинировать сына, оставляя его с друзьями и одноклассниками. Во время ремонта домика на дереве они становятся жертвами ночного бандита, который крадет у них вещи. Однажды мальчик случайно заливает краской гриль соседа, что приводит к новым подозрениям и конфликтам. Родители оставляют Денниса с няней-подростком, которая устраивает вечеринку, в результате чего мальчик устраивает еще больший беспорядок. Мистер Уилсон готовится к важному событию в своем садовом клубе, но из-за проделок мальчика все идет наперекосяк, и происходит ограбление. В конечном итоге, мальчик оказывается похищенным преступником, но ему удается спастись, поймать вора и вернуть украденные монеты.